Borgo di quindicimila abitanti, Certaldo trae lustro e notorietà dal suo personaggio più celebre, anche se è bene ricordare che prove certe della nascita di Boccaccio nel paese non ci sono. La critica romantica interpretò le prime opere letterarie dell’autore (Filocolo soprattutto) in chiave autobiografica favorendo l’ipotesi che la città natale fosse Parigi, tanto più che il padre Boccaccio da Chellino, soprannominato Boccaccino, si trovava a Parigi nel 1313. È più probabile, però, che lo scrittore sia nato a Firenze.

Nella novella decima della sesta giornata del Decameron Boccaccio descrive Certaldo con queste parole:  «Certaldo, come voi forse avete potuto udire, è un castel di Valdelsa posto nel nostro contado, il quale, quantunque piccol sia, già di nobili uomini e d’agiati fu abitato». Nel paese si recava spesso a chiedere l’elemosina un frate di nome Cipolla.

Il narratore fa riferimento anche alla notorietà delle cipolle di quella terra. La stessa descrizione fisica del frate («di persona piccolo, di pelo rosso e lieto nel viso») richiama la cipolla di Certaldo.

Sono così famose le cipolle di Certaldo che esse compaiono nello stemma del paese già dal XII sul campo bianco dello scudo diviso in due, accompagnato dal motto: «Per natura sono forte e dolce ancora/ e piaccio a chi sta e a chi lavora». Le caratteristiche della cipolla erano considerate specchio dei certaldesi.

In una lettera Boccaccio, che tornò a vivere a Certaldo negli ultimi anni, così scriveva della vita nel borgo: «Io mi crederrei qui, mortale come sono, gustare e sentire della etterna felicità».

A Certaldo Boccaccio morì il 21 dicembre 1375 e venne sepolto nella chiesa dei santi Michele e Jacopo. Così, nessuna delle tre corone fiorentine riposa a Firenze. Dante è sepolto a Ravenna, Petrarca è tumulato ad Arquà Petrarca. Sulla tomba del Boccaccio si può leggere l’epigrafe:
Hac sub mole iacent cineres ac ossa Iohannis,
mens sedet ante Deum meritis ornata laborum
mortalis vite; genitor Boccaccius illi,
patria Certaldum, studium fuit alma poesis.

Ovvero «Sotto questa tomba giacciono le ceneri e le ossa di Giovanni, la sua mente si trova davanti a Dio, ornata dai meriti delle fatiche della vita mortale, ebbe come padre Boccaccio, come patria Certaldo; la sua passione fu la sacra poesia».

In realtà, la tomba del Boccaccio fu distrutta a fine Settecento, perché le leggi del Granduca di Toscana Leopoldo (1786) non permettevano la sepoltura in chiesa. Dopo più di centocinquant’anni, nel 1949, gli studi portarono al ritrovamento della sepoltura del poeta e alla sua ricollocazione nella chiesa.

A Certaldo si può visitare anche la casa dello scrittore, ricostruita dopo il bombardamento della Seconda Guerra Mondiale, ora museo del Boccaccio e, al contempo, biblioteca specialistica a lui dedicata (con edizioni rare e antiche del Decameron). Vi si trova un’interessante mostra delle scarpe del Trecento.

Certaldo non significa solo Boccaccio. Nel borgo di Certaldo alta, fortificata e posta su un colle, si respira la suggestione della vita medioevale. Vi si può accedere attraverso tre porte: Porta al Sole, Porta Alberti e Porta del Rivellino. Sotto al colle il paesaggio è solcato dalla via Francigena.

L’edificio simbolo è senz’altro il magnifico palazzo Pretorio, costruito verso la fine del XII secolo, un tempo castello dei conti Alberti, che erano forse di origine longobarda e proprietari di grandi tenute nel Pratese, nella Val d’Elsa e nella Val di Pesa, anche di Certaldo come attesta un documento del 1164 dell’imperatore Federico Barbarossa. Ampliato nel XIV e nel XV secolo, il palazzo fu confiscato ai conti quando Certaldo passò sotto il potere di Firenze (1325) e il palazzo divenne sede di un magistrato fiorentino. Lo stemma riportato sotto l’arco d’ingresso testimonia come già all’inizio del XV secolo il palazzo fosse sede stabile del vicario fiorentino.

Vicino al Palazzo Pretorio si erge l’ex Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero, la più antica di Certaldo (risalente al XIII secolo), ora utilizzata come spazio espositivo. Al suo interno si possono vedere gli affreschi staccati dal tabernacolo dei Giustiziati, opera di Benozzo Gozzoli.