altNicola arrivò a Tolentino a trent’ anni, nel 1275. Da circa un ventennio gli Agostiniani erano stati riconosciuti dalla chiesa come ordine mendicante e nella città marchigiana viveva già una piccola comunità di monaci che officiava in una chiesetta dedicata a San Giorgio. L’edificio era destinato a ingrandirsi per la fama che presto si diffuse della santità dell’umile religioso e la venerazione che crebbe nei suoi confronti dopo la morte sopravvenuta nel 1305. 

Quando, poi, si diede inizio al processo di canonizzazione, nel 1325, i monaci intrapresero un’importante campagna di affreschi nella chiesa in cui era stato sepolto, divenuta cappella, detta Cappellone, della basilica e del convento che furono costruiti sul lato sud. Il ciclo pittorico, uno dei meglio conservati di quell’epoca a noi pervenuti, occupa tutta la superficie dell’ambiente, dall’ampia volta fino alle pareti, ed è fatto risalire a maestranze legate al pittore trecentesco Pietro da Rimini. Gli evangelisti sono accompagnati dal rispettivo simbolo e sono abbinati ai Dottori della Chiesa intenti a scrivere sotto loro dettatura, come a dire che la teologia cristiana ha pure radici evangeliche. Le pareti sono spartite in tre ordini dei quali i due superiori narrano episodi della vita della Vergine.