altLeopardo fu il primo vescovo di Osimo. Se incerte e frammentarie sono le notizie relative alla sua vita a lui si fa, però, risalire, nel V secolo, la costruzione della chiesa che ne prende il nome. L’edificio cristiano sorse nel punto più alto della città marchigiana, nel luogo anticamente occupato dal Campidoglio della Auximum romana, con tanto di terme e tempio intitolato agli dei Esculapio e Igea. Solo alla fine del XII secolo il vescovo Gentile aggiunse alla primitiva chiesa l’attuale presbiterio, la cripta e tre navate. Da allora ampliamenti e ristrutturazioni si susseguirono lungo i secoli, fino all’ultimo importante restauro del XIX secolo.

Dalla piazza antistante si può ammirare il fianco sinistro della cattedrale di pietra bianca. Una scalinata conduce al portico nartece, opera di quel maestro comacino Filippo, il cui nome è inciso nella crociera della cripta, cui si deve l’impronta gotica di tutto il complesso. Sotto le tre arcate a tutto sesto si aprono due portali che fino al 1589 costituivano l’accesso principale allo spazio sacro, oggi dislocato sul fianco orientale. Sulla parete destra un rilievo mostra una bellissima Madonna con Bambino attorniata da Santi Apostoli e due personaggi che Le offrono dei doni. Due lunghi serpenti con le fauci spalancate disegnano l’arco a sesto acuto del portale di destra.