I numerosi dipinti conservati sugli altari testimoniano il profondo legame tra i monaci mendicanti e la Vergine, la cui vita è raccontata dagli artisti che contribuirono ad impreziosire la basilica. Il più celebre tra loro fu Coppo di Marcovaldo, il più importante pittore fiorentino prima dell’avvento di Cimabue, caduto prigioniero nella leggendaria battaglia di Montaperti del 1260. La Madonna del Bordone è il prezzo del suo riscatto.  La preziosa tavola, in stile bizantineggiante, raffigura Maria nell’atto di presentare al mondo il Figlio Gesù, la cui Passione è prefigurata dalla tinta rossa della pergamena che stringe in una mano, mentre con l’altra benedice. Il dipinto si trovava un tempo sull’altare maggiore fino a quando, nel 1500, venne sostituito dalla pala di Bernardino Fungai con l’Incoronazione della Vergine. 

L’episodio dell’Annunciazione venne più volte replicato alla fine del XVI secolo da Francesco Vanni, la cui pittura è caratterizzata da colori vivaci e sgargianti. Il Bambino Gesù è, infine, adorato dai pastori nella scena dipinta da Taddeo di Bartolo all’inizio del Quattrocento, collocata nella prima cappella sinistra del transetto, un tempo dedicata al Battista, come dimostrano gli affreschi trecenteschi della bottega di Pietro Lorenzetti che sulle pareti raccontano episodi della vita del santo. Nel 1436 Giovanni di Paolo realizzò una bellissima Madonna, Regina della Misericordia, con il consueto mantello spalancato per accogliere i fedeli, uomini e donne, che a Lei accorrono per implorarne la materna protezione. (La Nuova Bussola quotidiana del 19-12-2015)