Una volta giunti a Siena intorno al 1250, ai monaci Serviti venne affidata dal vescovo la chiesa di San Clemente, situata sul poggio di Castel Montorio all’interno delle mura. Anche il Comune, nonostante la sua inclinazione ghibellina, donò materiali e laterizi per l’erigendo edificio e nel 1300 fu addirittura proclamata un’indulgenza per chi avesse contribuito alla costruzione.
I lavori del convento, che proseguendo a rilento durarono quasi tre secoli, inglobarono la primitiva parrocchia che venne trasformata in una grande basilica intitolata alla Vergine, come tutte le chiese dell’ordine mendicante. La congregazione dei Servi di Maria era, infatti, nata in seguito ad un’apparizione della Madonna a sette uomini, tutti successivamente canonizzati, che vennero da Lei invitati a vivere la fede cristiana dediti alla penitenza e alla preghiera, nutrendo una particolare devozione nei confronti della Madre di Gesù.
L’esterno della chiesa, privo di decorazioni, risponde a un principio di sobrietà che la facciata, grezza perché rimasta incompiuta, sembra evidenziare. Il campanile trecentesco, sul lato destro, in stile romanico, venne restaurato nel secolo scorso quando gli furono aggiunte le cuspidi centrale e angolari. Lo spazio interno, in cui domina il contrasto tra il bianco dell’intonaco e la pietra serena grigia, tipico del gusto rinascimentale fiorentino, è organizzato in tre navate suddivise in campate sormontate da volte a botte, e il transetto, su cui si aprono cappelle alle due estremità e lungo il muro di fondo della chiesa.
