Letterato e teologo, monaco agostiniano e Vescovo di Monopoli dopo il 1340, Dionigi da Borgo San Sepolcro incontra Petrarca prima del 1333 e gli regala Le confessioni di Sant’Agostino ove il santo racconta con schiettezza e profondità il percorso della propria conversione. Il santo diventa uno dei maestri del Petrarca, punto di riferimento ideale cui guardare per uscire dalla palude del peccato e decidersi definitivamente per una scelta categorica di vita santa. Segni dell’ammirazione che Petrarca nutre nei confronti di sant’Agostino si vedono chiaramente nel De secreto conflictu curarum mearum noto anche come Secretum o nella lettera indirizzata a Dionigi da Borgo San Sepolcro ove il poeta racconta dell’ascesa al Monte Ventoso (Mont Ventoux) vicino a Valchiusa in Provenza.
Inserita nel quarto libro delle Familiares, l’epistola simboleggia l’atto di nascita dell’alpinismo («anche se altri alpinisti avevano già scalato altre montagne di molte altre parti del mondo» come scrive Rebecca Solnit in Storia del camminare), documento dell’impresa che il poeta compie nel 1336 in compagnia del fratello Gherardo, ma, nel contempo, occasione per un esame di coscienza e per una perlustrazione della propria debolezza spirituale. In effetti, il racconto dell’ascesa assume un valore profondamente simbolico.
Dopo aver pensato ad un possibile compagno di viaggio per compiere la scalata, non trovando nessun amico che possa essere adatto per volontà e indole, Petrarca sceglie il fratello più giovane Gherardo. Avvicinatisi ai piedi del monte, i due incontrano un vecchio pastore che cerca di dissuaderli dal salire, raccontando loro che anche lui cinquant’anni prima aveva compiuto l’impresa, ma, una volta raggiunta la meta, «non ne aveva riportata che delusione e fatica».L’incontro rappresenta una prima tentazione per il Petrarca che potrebbe distoglierlo dall’obiettivo prospettandogli i sacrifici e le privazioni.