Gregorio, rampollo della nobile famiglia senatoriale romana degli Anici, formatosi nello studio della grammatica e del diritto, arrivò a ricoprire la più alta carica pubblica divenendo prefetto della città di Roma. Accadde, però, un fatto imprevisto: il giovane si convertì e, fattosi monaco, decise di trasformare la residenza paterna in un monastero, vivendo l’esperienza cenobitica sulle orme di San Benedetto del quale fu anche il primo biografo. Era il 575. Nel 590, il 3 settembre, fu eletto al soglio pontificio con il nome di Gregorio I: a questa data sembra risalire la chiesa edificata presso il suo convento sul monte Celio, intitolata, in principio, a Sant’Andrea.

L’edificio che oggi vediamo è frutto di una radicale trasformazione voluta dal cardinale Scipione Caffarelli Borghese nel 1633: il prelato affidò all’architetto Giovanni Battista Soria la riqualificazione dell’involucro esterno della basilica il cui prospetto monumentale, in marmo travertino, è spartito in due ordini, aperto l’inferiore in tre ingressi ad arco e in altrettanti finestroni con balaustra marmorea, quello superiore

Da qui si accede al portico che precede il vero e proprio spazio sacro, oggetto di un rifacimento settecentesco a opera di Francesco Ferrari. L’impianto è basilicale e la navata centrale è separata dalle laterali da due file di colonne di spoglio, di granito, di bigio, di cipollino, che rappresentano l’eredità dell’antica struttura, come i brani del pavimento cosmatesco.  Il soffitto, affrescato nel 1727 da Placido Costanzi, racconta la gloria di San Romualdo, fondatore dei Camaldolesi, quella di San Gregorio e il Trionfo della Chiesa sull’eresia.

Alla destra del profondo presbiterio si apre la Cappella di San Gregorio, che conserva il seggio episcopale del Santo, una cattedra marmorea datata al I secolo. Accanto si apre una piccola stanza che probabilmente era la sua cella. Verso la fine del Cinquecento fu aggiunta la cappella Salviati, cui lavorarono Francesco da Volterra prima e Carlo Maderno poi, per custodire l’affresco della Madonna con il Bambino che, secondo la tradizione, parlò con il Santo Pontefice. Nella cupola Giovan Battista Ricci affrescò una Gloria celeste considerata, con le altre pitture che decorano l’ ambiente, uno dei suoi più importanti lavori.

Al monastero fondato dal Santo corrisponde l’oratorio di Sant’Andrea il cui programma decorativo, eseguito tra il 1607 e il 1608, fu affidato a Guido Reni che volle avvalersi della collaborazione del Domenichino. Sempre il Reni affrescò un bellissimo Coro di Angeli nell’ Oratorio di Santa Silvia. Ad essi adiacente è, infine, l’ oratorio intitolato a Santa Barbara dove si trova ancora il Triclinio, ovvero la mensa su cui Gregorio ogni giorno serviva il pranzo a dodici poveri.

Nel 1573 la chiesa fu concessa da papa Gregorio XIII ai monaci Camaldolesi che ancora la officiano: in alcuni ambienti del complesso gregoriano si trova una casa delle Suore Missionarie della Carità, figlie spirituali di Santa Teresa di Calcutta.

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